В 23 года Герман Леонард открыл свою первую фотомастерскую в Гринвич-Виллидж (Нью-Йорк) и сотрудничал с Life, Esquire и Playboy. Но главной страстью его жизни всегда был джаз. Он целыми днями пропадал в клубах, среди его друзей были такие музыканты и исполнители, как Рэй Браун, Билли Холидей, Джимми Форд и другие. В 1989 году Леонард переехал в Новый Орлеан, в самый джазовый город Америки. Здесь он жил до печально известной катастрофы — урагана «Катрина», который разрушил его мастерскую и его дом. Тогда Герман Леонард утратил большую часть архива своих фотографий. В 2008 году Леонард стал первым фотографом, получившим грант на сохранение и архивирование своей коллекции снимков от фонда премии «Грэмми». При помощи небольшого штата сотрудников своей фирмы Herman Leonard Photography ему удалось оцифровать, каталогизировать и надежно архивировать всю свою коллекцию джазовых негативов. Лучшие снимки мастера опубликованы в альбоме «Джаз».